고려 때 개성에 살던 이생(李生)이라는 열 여덟 살의 수재(秀才)가 서당에 갔다가 돌아오는 길에 우연히 선죽리(善竹里)에 사는 대귀족의 딸인 최처녀를 보게 되었다. 최처녀의 아름다움에 마음이 설렌 이생은 시를 적은 종이를 최처녀가 사는 집 담 안에 던졌고 최처녀 또한 이에 화답을 했다. 날이 어두워지자 이생은 최처녀의 집을 찾아 백년가약을 맺기로 약속을 했다. 며칠간 최처녀와 시간을 보낸 이생은 그 이후에도 매일같이 최처녀의 집을 드나들었지만 아버지가 이를 알고 크게 꾸짖으며 다른 곳으로 쫓아버렸다. 최처녀를 이생이 개성을 떠난 지 여러 달이 되었다는 소식을 듣고 상심해 몸져 누웠고 최처녀의 부모는 딸이 이생과 주고받은 시를 보고서야 병의 원인을 짐작했다. 최처녀의 부모는 이생의 집에 중매를 보내 자식들을 맺어주자고 청하고 이생의 부모도 이를 받아들여 두 사람은 혼례를 치렀다. 이생은 높은 벼슬에 올라 행복하게 살고 있었지만 신축년(辛丑年)에 홍건적의 난으로 양가 가족이 모두 흩어지고 그 와중에 최처녀도 정조를 빼앗길 위기에 처해 도적에게 살해당하고 말았다. 난리가 끝난 후 집에 돌아온 이생이 죽은 아내를 다시 만나 그녀와 함께 죽은 부모의 유해를 수습하고 전과 같이 금슬좋게 살았다. 그러나 시간이 흐르자 최처녀는 더 이상 이승에 머무를 수 없다고 말한 뒤 슬퍼하는 이생을 남겨두고 종적을 감추었다. 이생 또한 아내를 장사지낸 뒤 병이 들어 세상을 떠나자 사람들이 부부의 이야기를 듣고 그 절개를 칭찬하였다.
이생규장전(李生窺墻傳)은 김시습이 지은 한문단편소설로, 《금오신화》 중의 1편으로 그 대표작이다. 사랑의 자유를 주장하고 인간정신의 해방을 강조한 작품이다. 산 사람과 죽은 사람 간의 사랑을 다룬 명혼소설(冥婚小說)이라는 점에서 김시습의 다른 작품인 만복사저포기와 유사한 점이 있다.